Parallel zu seiner als Radsportler aktiven Zeit bei der BSG Post Berlin, studierte Winkler an der DHfK in Leipzig und machte 1978 seinen Abschluss als Diplom-Sportlehrer. Fortan engagierte er sich als Trainer beim ASK Vorwärts Frankfurt im Sprintbereich und hatte erfolgreiche Rennfahrer wie den mehrfachen WM-Medaillengewinner Sören Lausberg, die dreifache U19-Weltmeisterin Kathrin Freitag sowie die Junioren-Weltmeister Daniela Claußnitzer und Tim Wulff unter seinen Fittichen.

Von 1990 bis 2004 war Jörg Winkler Landestrainer in Brandenburg und Stützpunkttrainer in Frankfurt an der Oder und von 2004 bis 2007 Trainer am Stützpunkt in Cottbus.

Danach wurde er Bundestrainer beim BDR und führt den deutschen Sprintnachwuchs an die Weltspitze. In seine Amtszeit fallen unter anderem die Welt- und Europameistertitel im Juniorenbereich von Kristina Vogel, Pauline Grabosch, Emma Hinze und Maximilian Dörnbach. 2017 holte Winkler unter anderem mit Carl Hinze und Lea Sophie Friedrich ebenfalls zahlreiche WM- und EM-Medaillen.